贝佐斯刚满29岁，就开始谢顶，脸色苍白，不修边幅，是典型的工作狂。他之前在华尔街工作了七年，这给所有认识他的人留下了一个印象:他很聪明，有无限的自信。
1986年从普林斯顿大学毕业后，贝佐斯供职于哥伦比亚大学的两位教授Fitel，致力于为股票交易员开发一个跨大西洋的私人计算机网络。
从1989年到1990年，他利用工作间隙，花了几个月的时间策划和创业。他的合伙人是美林公司的一名年轻员工，名叫Harsi Mina，他后来创建了在线新闻网络CNET。当美林撤回承诺的资金时，这家羽翼未丰的企业破产了。最初，它打算通过传真向用户发送定制的业务通信。
1994年10月底，贝佐斯在字典中查找以字母A开头的单词。看到亚马逊这个词，他突然恍然大悟。这不是世界上最长的河流吗？难道不能指世界上最大的书店吗？
于是在1994年11月1日注册了一个新的网址。贝佐斯说:“它不仅是世界上最长的河流，而且比其他任何河流都大很多倍。它可以消灭任何其他河流。”
贝佐斯开始创办亚马逊，他自己出资1万美元。在接下来的16个月里，他增加了8.4万美元的无息贷款。
卡芬开始加入，他买了5000美元的公司股票。然后他又额外买了2万美元的股票。创业之初，他和贝索斯一样，只能拿到一半的工资，一年只能赚6.4万美元。
网站初期，每一笔订单都能让亚马逊员工感到无比兴奋。当有人下单时，亚马逊的电脑上会响起一个铃声，办公室的人会围过来看是否认识这个客户。几周后，铃声频繁响起，他们不得不关掉它。
亚马逊开始向两大厂商订购图书，并以批发价订购，批发价是图书标价的一半。起初，公司没有股票。当顾客下了一本书的订单后，亚马逊会再次订购，几天后书就会到了。公司先把书放在地下仓库，然后送到客户手中。有时候，一个公司要一周才能把书送到客户手里，紧俏的书要几周甚至一个多月才能送到。
当时，亚马逊只能从大部分订单中获得少量利润。畅销书和吸引读者眼球的书比标价便宜40%。其他书籍，公司给的价格比挂牌价格便宜10%；对于只购买一本书的订单，亚马逊还将收取3.95美元起的运费。
最初的问题是，图书批发商要求零售商一次订购10本书。亚马逊当时没有那么大的销量。贝佐斯说，“我们发现了批发商订购规则的漏洞。他们的系统是这样设计的。你不必真的买10本书，但你必须至少订购10本书。我们找到了一本关于地衣的书。系统里有，但是没货了。我们开始订1本我们想要的书，另外还有9本‘地衣’。然后他们会在运送我们需要的书时附上一张纸条:‘对不起，我们的书没货了。’
公司开业一周后，雅虎创始人杨致远(Jerry Yang)和大卫·费罗(david filo)给亚马逊写了一封电子邮件，询问他们是否有兴趣在雅虎的网站上设立一个专栏，然后在上面列出热销产品。当时，雅虎是访问量最大的网站之一，其主页拥有许多最早的互联网用户。
贝佐斯和他的同事一起吃中餐，讨论他们是否准备好迎接新一波的业务。毕竟目前的订单量已经让他们不堪重负。但他们还是决定这么做。然后，在第一个月，他们把书卖到50个州和45个国家。
随着每天订单的增加，一切都像是一团糟——此时，竞争对手开始打压这家年轻的公司。贝佐斯认为，公司应该推出有利于顾客的30天退货规则，但没有具体的方法来处理退货。而且公司虽然有信誉注册，但透支的情况经常发生。这时候麦肯齐就得去银行，写张支票，然后重启账户。
贝佐斯家族通过Chance Family Trust又向亚马逊投资了14.5万美元。他们有很多积蓄，愿意把大部分投资在大儿子身上。迈克·贝佐斯说，“我们看到了这个计划，但它超出了我们的想象。虽然这个主意听起来不怎么样，但我们还是要赌杰夫一把。”贝佐斯告诉他的父母，失去这笔钱的概率是70%。
但该公司不能依靠贝佐斯的储蓄来扩大规模。同年夏天，西雅图商界的尼克·哈瑙尔(Nick Hanauer)召集了60名潜在投资者筹集了100万美元，每人投资5万美元。哈瑙尔是一个爱唠叨的人，他的父亲曾成功创办了一家枕头制造公司。
当时，亚马逊拥有13.9万美元的资产，其中6.9万美元是现金。1994年，该公司已经亏损了52，000美元，预计还会再亏损300，000美元。同时，对公司的估值为600万美元。
随着100万美元的注入，该公司升级了服务器和软件，更重要的是，它重新开始招聘员工。贝佐斯将大量新招聘的员工分配到Kafin的客户服务部、仓库和技术部。
他开始建立一个编辑团队——作家和编辑会为网站设计留言板，以吸引回头客。该公司首先采取主动:当其他网站将客户链接到亚马逊购买书籍时，它允许该网站赚取费用。亚马逊为这些授权网站的推荐支付8%的佣金。在当时，这确实是最杰出的想法，它帮助孵化了一个数十亿美元的行业一年，这就是联合营销。这种模式从一开始就让亚马逊在竞争到来之前，将触角伸向各个网站，以确立自己的地位。
那年春天，由于公司在招聘员工、购买设备和扩建服务器机房方面花费巨大空，贝索斯决定发行一只风险基金。他开始与总部位于波士顿的跨大西洋资本集团谈判，他的合伙人对他的公司估值为1000万美元。对于一个刚刚步入正轨的公司来说，这个估值是非常合理的。该公司当年的销售额为1570万美元，亏损580万美元。
在接下来的几周里，凯鹏华盈(Kleiner Perkins)和跨大西洋资本集团(Transatlantic Capital Group)一直在投资事宜上展开竞争，从而将亚马逊的市值提升到了连贝佐斯都没有想到的高度。鹏华盈公司出资800万美元，收购公司13%的股权，市值约6000万美元。作为交易条件，彭凯华映公司希望该公司的一名年轻员工加入亚马逊董事会，贝佐斯坚持让杜尔本人加入董事会。
图雷对互联网的乐观预期和贝佐斯对牛市的信心让他们雄心勃勃，开始规划扩张。贝佐斯不仅想建立一个网上书店，而且是第一个长期的互联网公司。
史密斯开始了八个月没有休息的努力工作，甚至忘记了他的浅蓝色标致旅行车。有一天，他撕开一封信，接连发现几张票。还有通知告诉他车已经被拖走了；还有几封拖车公司的警告信；最后一个是通知他，汽车已经以700美元拍卖，他还有1800美元的汽车贷款未偿还。这件事也影响他的信用等级。但那时候，他已经顾不上这些了。
贝佐斯建议个性化定制团队开发一个更简单的程序，通过客户购买的书籍来推荐书单。埃里克·本森花了两周时间开发了一个测试版，收集了有相同购买记录的客户，然后列出了每组有趣的书籍。这个项目叫做“同质化”，一经推出，立刻引起销量激增。同时，亚马逊还可以向客户推荐他们没有找到的新书。
“同质化”最终取代了Bookmatch系统，成为亚马逊取得个性化巨大成就的基础。贝佐斯说，“无论以前是多么伟大的商人，都没有意识到客户的个性化特征。只有电子商务才能改变这个现实。”
在一次散步中，卡芬问贝佐斯，既然他们已经实现了一些早期目标，为什么还要尝试向外扩张。贝佐斯回答道，“在公司还很小的时候，其他大公司随时会出现，想尽办法抢你的果实。因此，我们必须平衡竞争力量，与那些老牌图书销售商竞争。”
第二年，Amazon.com和巴诺展开竞争，两家公司都坚称自己能提供更多的商品和更低的价格。Barnes Noble声称提供更详细的目录；亚马逊努力增加稀缺图书和不再发行的图书种类，并派员工在其他个体书店或古籍书店进行搜索。
1998年，巴诺加速建立子网站，由德国传媒大亨贝塔斯曼投资2亿美元出资，随后上市；亚马逊通过扩大其他商品的经营来围攻对手。亚马逊也在5月15日成功上市。
贝佐斯和他的父母、兄弟姐妹一起成为了千万富翁。但与未来将呈几何级数增长的亚马逊股票价值相比，这只是九根牛一毛。
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