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α-萘酚反应的原理是什么

网友发布 2023-05-09 18:26 · 头闻号职场百科
α-萘酚反应是一种有机化学合成方法,通过该反应可以制备出苯甲酸衍生物。反应的原理是α-萘酚和芳香醛在碱性催化剂的作用下发生缩合反应,生成烯醇醚中间体。接着,中间体再被氧化为1,2-二羟基-3-芳基丙烷,最终经过酸解水解生成目标产物苯甲酸衍生物。
具体反应机理如下:
1、α-萘酚在碱性条件下失去一个质子,生成萘酚阴离子;
2、芳香醛在碱性条件下失去一个羰基氧原子,生成芳香醛负离子;
3、萘酚阴离子与芳香醛负离子缩合,生成烯醇醚中间体;
4、烯醇醚中间体被氧化为1,2-二羟基-3-芳基丙烷,生成高锰酸钾(KMnO4)为氧化剂,然后被酸解水解;
5、水解后的产物就是目标产物:苯甲酸衍生物。

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