1994年30岁而立之年的马云开始创业，创立杭州第一家专业翻译社-海博翻译社。
1995年，“杭州英语最棒”的31岁的马云受浙江省交通厅委托到美国催讨一笔债务。结果是钱没要到一分，却发现了一个“宝库”——在西雅图，对计算机一窍不通的马云第一次上了互联网。 刚刚学会上网，他竟然就想到了为他的翻译社做网上广告，上午10点他把广告发送上网，中午12点前他就收到了6个email，分别来自美国，德国和日本，说这是他们看到的有关中国的第一个网页。马云当时就意识到互联网是一座金矿。开始设想回国建立一个公司，专门做互联网。马云萌生了这样一个想法，把国内的企业资料收集起来放到网上向全世界发布，他立即决定和西雅图的朋友合作，一个全球首创的B2B电子商务模式，就这样开始有了创意。并起名中国黄页（chiinapage）。
回国当晚，马云约了24个朋友做外贸的朋友也是他在夜校名义上的学生，给他们介绍，结果23人反对，只有一个人说可以试试。马云想了一个晚上，第二天早上还是决定干，哪怕24人都反对，他也要干。
“其实最大的决心并不是我对互联网有很大的信心，而是我觉得做一件事，经历就是成功，你去闯一闯，不行你还可以调头，但是如果你不做，就像你晚上想想千条路，早上起来走原路，一样的道理”。马云提起当初，赞赏的是自己的勇气而不是眼光。
1995年4月，31岁的马云投入7000元，又联合妹妹、妹夫、父母等亲戚凑了两万元，创建了“海博网络”，“海博网络”从此成为中国最早的互联网公司之一，产品就是 “中国黄页”。
1996年，32岁的马云艰难的推广自己的中国黄页，在很多没有互联网的城市，马云一律被称为“骗子”，但马云仍然像疯子一样不屈不挠，他天天都这样提醒自己：“互联网是影响人类未来生活30年的3000米长跑，你必须跑得像兔子一样快，又要像乌龟一样耐跑。”然后出门跟人侃互联网，说服客户。业务就这样艰难地开展了起来。1996年营业额不可思议地做到了700万！也就是这一年，互联网渐渐普及了。
1996年3月因为杭州电信的实力悬殊的竞争，最后马云不得已和杭州电信合作，马云的中国黄页资产折成60万，占30%股份，杭州电信投入140万人民币，占70%股份。后因经营观念不同，马云和杭州电信分道扬镳，放弃了自己的中国黄页，并将自己拥有的21%的中国黄页股份，全数送给了一起创业的员工。
这年是1997年，这是马云创业生涯第一次的失败，这年马云33岁。
1997年，马云离开中国黄页后，受外经贸部邀请，加盟外经贸部新成立的公司，中国国际电子商务中心（EDI），由马云组建、管理，马云占30%股份，参与开发了外经贸部的官方站点以及后来的网上中国商品交易市场。在这个过程中，马云的btob思路渐渐成熟“用电子商务为中小企业服务”。连网站的域名他都想好了——阿里巴巴。互联网像一个无穷的宝藏，等待人们前去发掘，就像阿里巴巴用咒语打开的那个山洞。
1999年，35岁的马云受够了在政府企业做事条条框框的束缚、磕绊与畏首畏尾，不甘心受制于人的马云推辞了新浪和雅虎的邀请决心南归杭州创业，团队成员全部放弃其他机会决心跟随。这年1999年，这是马云遭逢的人生的第二次创业失败。
1999年1月15日，马云和他的团队悄然南归。
1999年2月，在杭州湖畔家园马云的家中召开第一次全体会议，18位创业成员或坐或站，神情肃穆地围绕着慷慨激昂的马云，马云快速而疯狂地发表激情洋溢的演讲“黑暗中一起摸索，一起喊，我喊叫着往前冲的时候，你们都不会慌了。你们拿着大刀，一直往前冲，十几个人往前冲，有什么好慌的？”在这次“起事”的会议上，马云和伙伴共筹了50万元本钱。并按照惯例进行了全程录像，马云坚信这将有极大的历史价值。在这次会议上马云说“我们要办的是一家电子商务公司，我们的目标有三个，第一，我们要建立一家生存102年的公司；第二，我们要建立一家为中国中小企业服务的电子商务公司；第三，我们要建立世界上最大的电子商务公司，要进入全球网站排名前十位。从这天开始，马云开始铁下心来做电子商务。
如果可以回到10年前，如何白手起家获取最大财富？
如果穿越回2000年，我身上有30万的存款，我会把钱分为三部分：
第一部分用来买房，那个时候房价还没涨起来，花10万买套房，让自己有一定的固定资产，固定资产一来是一种增值的投资，二来会给我安全感，并且是一种保障，即使之后落魄了，不会让自己无法生活。
第二部分用来投资自己，投资自己的兴趣爱好或者出去旅行，见识世界，这样，第一，投资自己也是一种增值，多学一种技能，以后就多一样傍身的本领，能挣更多的钱；第二，会让自己在以后的生活中少有遗憾，并且获得更多的幸福感。
第三部分，用来通过各种方式理财，学会理财也是一种让资产升值的方法，并且如果理财失败，我还有固定资产可以让自己能够翻身，当然如果那时候的我有创业的想法的话，我会把理财这部分钱用来创业，也是另一种理财方式。
可以买房，去投资，或者去赌球。但是还是要脚踏实地，只要坚持干，即便现在也可以获得成功。没有人可以随随便便的取得成功。以下为马云的艰难创业史
一、至少有2次求职因为外貌被拒
几乎所有人看到马云都会印象深刻，因为像外星人呗。现在任何人包括马云都可以以调侃他的外貌为乐。但回到20多年前，马云没少为外貌发愁。且不说高考考了3次，第一次高考落榜之后，他的梦想是去酒店做服务员，也梦想做警察，统统因为外貌特征被拒绝，说白了就是：丑!
问题是，长成什么样，马云决定不了啊。世界就是这样：至少他永远失去了进入酒店行业这个梦想。
对了，他后来找到一份零工，去踩三轮车给人送杂志去了。
二、翻译社靠卖袜子来补贴
和朋友一起创办的海博翻译社是马云最初的创业。这家杭州第一家翻译社一开始就面临窘境。第一个月收入700元，而房租是2400元。怎么办?为了让事业撑下去，马云只能把翻译社的一半店面出租给别人。自己开启第二兼职，背着麻袋去义乌批发鲜花、手电筒、内衣、袜子、工艺品来卖——这看起来还算是个老板。但后来他就不得不上门推销商品，对象包括医院、赤脚医生。英语班的学生也帮他到百货大楼门口发传单、拉横幅、做宣传。受尽了路人白眼，完全没有高大上的翻译公司范儿。
往好了说，马云可能通过这个过程很早地了解了小商贩和销售的艰辛，对今后创办电商平台准备了经验。
但客观的说，创业的事情真不适合玻璃心的人来干。
对了，马云当时还是杭州电子工学院全校课程最多的老师之一，上面说的都是他的业余工作。
三、怎么证明别人都没见过的互联网——说说说做做
做 “中国黄页”的业务是把国内单位的资料放到互联网上去，让老外能找到他。但那时候国内还没有互联网，谁也看不到摸不着，属于“信则有，不信则无”的范畴。创业团队在收到客户资料后翻译成英文，然后快递给美国合作方做成网页——要为看不到的东西心甘情愿付钱，换成哪个老板都不会信啊。因此，马云团队不但要证明客户资料已经上网，还首先得证明世界上有互联网这种东西。
马云不懂技术，能做的事情就是不断地说，他每天出门对人讲互联网的神奇，还在大排档跟人神侃瞎吹。老板不相信，除了打印网页之外，还请老板打免费越洋电话，问在美国的亲戚朋友，让美国人上网查证。1995年上海终于开通互联网， “中国黄页”团队还提供额外服务——长途电话到上海再接入互联网，花3个半小时才看互联网上的照片，焦躁得如热锅上的蚂蚁的马云欣喜若狂，委屈的泪水稀里哗啦地掉了下来。
而在很多没有互联网的城市，马云则一律被称为“骗子”。这也是“马云是骗子一说”最初的来源。
四、“这个事情你应该先约”
马云现在是阿里巴巴集团的董事局主席，但当年也不过是一个”推销员“。央视纪录片《书生马云》里，瘦小的马云梳着八分头，背着一个黑色单肩包，敲门找人，逢人便讲，“我是来推销中国黄页的。”一脸迷茫又不耐烦的人们将他“请”出门外。有个编导干脆跟记者说，这人不像好人!
1996年，马云在北京到国家某委推销，说“中国黄页是给国家某委在信息高速公路上做宣传，把中国全部放到电脑里去，让世界了解中国”，得到的答复很不耐烦：“这个事情你应该先约，你要是不约呢，我很难给你一个满意的答复。”
马云的样貌和大街上任何一个推销员完全一样，但吃的闭门羹和白眼不但没有改变他对互联网的相信，还成为阿里巴巴事业发展的精神动力，这可能是最大的差异。
即便后来创立阿里巴巴之后，员工去企业上门推销业务，被狗追，被保安赶也都是家常便饭。
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